Según parece, el elevado cerro donde se asienta en castillo, a 242 metros sobre el nivel del mar fue, desde tiempos remotos, un lugar elegido por las diferentes culturas que pasaron por allí como un enclave de tipo místico y espiritual. De hecho, el origen del castillo musulmán edificado en el siglo IX fue una rábida para el retiro espiritual de los gazules andalusíes. Este castillo-monasterio fue mandado edificar a raíz de las constantes incursiones llevadas a cabo por los normandos en aquella época a lo largo del litoral portugués y, especialmente, contra las poblaciones situadas en el estuario del Tajo. Desde su elevada posición se divisaba desde Sines hasta Sintra, lo que permitía controlar un vasto tramo de playas muy proclives al desembarco de tropas.

Sesimbra cayó en manos portuguesas el 21 de febrero de 1165 por las tropas al mando de don Afonso Henriques, dentro de la ambiciosa campaña de reconquista que permitió a este monarca hacerse con Lisboa, Santarém, Sintra, Almada, Palmela y Alcácer do Sal, aprovechando la cada vez más débil posición de los almorávides peninsulares. Sin embargo, la llegada de los almohades obligó a retomar una posición defensiva tras las devastadoras campañas llevadas a cabo por el emir de Sevilla, Abu Yusuf Yaqqub al-Mansur (como dato curioso, éste fue el que mandó erigir la Giralda).

Sin embargo, poco duró el empuje almohade. En 1200, don Sancho I, con la ayuda de cruzados provenientes de Europa y de la orden de Santiago, recuperó Sesimbra y ordenó la reconstrucción del castillo, dando la tenencia a un caballero franco llamado Guillermo de Flandes para su defensa y la repoblación de la comarca. Para incentivarla, otorgó fuero el 15 de agosto del año siguiente. Así pues, se comenzaron las obras para reedificar el castillo que, inicialmente, constaba solo de la muralla y la torre del homenaje, estando de momento la naciente población sin más defensa que el mismo castillo. No fue hasta 1236, cuando la tenencia fue cedida a la orden de Santiago, cuando se llevó a cabo la construcción de la cerca urbana. Por su posición estratégica, el castillo fue objeto de sucesivas reformas a lo largo del tiempo. En 1323, don Dinis ordenó la construcción de una nueva torre situada al sur del recinto para usarla como atalaya contra la constante amenaza de los piratas que infestaban las aguas. Unos años más tarde, en 1384 y en el contexto de la crisis sucesoria de 1383-1385, el castillo de Sesimbra fue usado por el maestre de Avis como refugio durante la guerra con Castilla. Sin embargo, la fortaleza fue asediada y tomada por las tropas embarcadas castellanas que retornaban del fallido cerco a Lisboa, saqueando la población y arrasando todo lo que encontraron a su paso. A lo largo de las siguientes décadas, el traslado progresivo de la población hacia la zona costera, incentivado por la industria pesquera y naval, supuso el comienzo de la decadencia del castillo, de forma que, a principios del siglo XVI, ya estaba en ruinas. En 1516, el visitador de la orden de Santiago, bajo cuyo dominio seguían tanto el castillo como las tierras anejas, dio cuenta en su Acta de Visitación del pésimo estado en que se encontraba la fortaleza, ordenándose años más tarde su reconstrucción. En esta época, la torre del homenaje era inhabitable, por lo que las dependencias para alojamiento y servicio del alcaide fueron construidas en el patio de armas.

Sin embargo, todos los esfuerzos por mantener operativa la fortaleza se fueron al traste a raíz del apocalíptico terremoto de 1755, que arrasó tanto el castillo como la cerca urbana, quedando relegado durante el último cuarto del siglo XIX como cementerio del concejo y abandonado hasta que, a mediados del siglo XX, se fueron emprendiendo sucesivas campañas de restauración que han permitido devolverle parte de su añejo esplendor.