El actual municipio de Pasajes se constituyó como tal a lo largo del s. XVIII- XIX con localidades pertenecientes a San Sebastián, Hondarribia y Alza y en torno del importante accidente natural del fiordo abierto entre los montes Ulia y Jaizkibel. Sus componentes son, sin embargo, mucho más antiguos.

• El puerto de Oiarso.

Oiarso, ciudad hoy desconocida, se enclavó en algún punto de la desembocadura del río Oyarzun en el puerto, razón por la que éste se denominó en el s. XIII puerto de Oiarso o canal de Oiarso. Allí desembocaba asimismo la calzada romana procedente de Tarraco que comunicaba a este extremo occidental vascón con Pompaelo (por Belate) y con el valle del Ebro. A ambos lados de la entrada la población pescadora (ballena, bacalao, etc.), erigió sendos poblados que, con el tiempo darían origen a San Juan y San Pedro. Parece ser que el valle de Oiarso, al que pertenecería San Juan, abarcó desde el canal de Pasajes hasta el río Bidasoa, manteniéndose dentro del área del dialecto altonavarro hasta nuestros días.

• Puerto de San Sebastián

El Fuero de San Sebastián concedido por el monarca navarro Sancho VI El Sabio en el siglo XII abarcó territorialmente de Hundarribia usque ad Oriam, es decir, del Bidasoa al Oria. Fue, pues, Pasaia, puerto dependiente de Donostia y sus dos poblados pertenecieron también a ésta hasta 1203 en que Alfonso VIII de Castilla separó a Hondarribia dotándola de territorio propio. Pasai Donibane quedó comprendido dentro de este territorio, aunque siguió conservando su término y autonomía. El disfrute del puerto por Donostia fue reconocido por los habitantes de Oiartzun en una escritura de concordia otorgada el 26 de febrero de 1339 y también por los de la villa de Rentería en cierta composición firmada en la misma época. El puerto de Pasaia compitió con los de San Sebastián (Concha, Urumea) y los de Hondarribia (Asturiaga, la Lonja). En la orilla occidental hubo un castillo que fue demolido en 1404. Una de sus torres, situada en lo más estrecho del canal, perteneció a San Sebastián. Conforme bajó el nivel del agua y se iba cegando el puerto, las naves de mayor calado tuvieron que echar ancla en el canal a cuyas orillas fueron constituyéndose muelles de descarga y carga cada vez más complejos. Topónimos y apellidos actuales dan testimonio de la población gascona que en la Edad Media se estableció en torno al puerto.

• Pleitos entre San Sebastián y Rentería por Pasaia (1374 y 1376)

En el siglo XIV dos litigios entre las villas de San Sebastián y Rentería tuvieron como consecuencia la declaración del puerto como realengo. Según recoge Gorosabel, la villa de Rentería se opuso después al dominio de San Sebastián sobre Pasaia y bajo el fundamento de que este puerto fue llamado primitivamente de Oiarso, y de ser ella la cabeza del valle, disputó a San Sebastián sus derechos respecto de este. El pleito más antiguo de que se tiene noticia es el que tuvo lugar en el año de 1374 que fue promovido por el concejo de Rentería, asociado de su tierra de Oiartzun y ferrones de ella. La demanda de éstos comprendía principalmente dos puntos. El primero, giraba sobre la sisa que San Sebastián exigía al hierro y acero que sacaban del puerto; el otro sobre que les obligaban a descargar la mitad del trigo que traían, para llevarlo a San Sebastián. Enrique II, estando en esta ciudad, encomendó el conocimiento de este negocio al doctor Juan Alfonso y a Ruiz Bernal, oidores de su Audiencia, quienes, en vista de varios documentos presentados por las partes, lo fallaron en Valladolid el 30 de septiembre del mismo año, declarando lo siguiente:

1. Que según las leyes el puerto de Oiarso era público, y los derechos de él pertenecían a la corona real.

2. Que la villa de San Sebastián no podía exigir sin real licencia sisa ni tributo al hierro que se cargase o descargase en dicho puerto.

3. Que los vecinos de Rentería y su tierra de Oiartzun eran libres y exentos de pagar imposiciones por lo que labraban en sus ferrerías, y por las mercaderías que cargasen o descargasen en el mismo puerto, salvo los derechos debidos al Rey.

4. Que los vecinos de Rentería y tierra de Oiartzun no estaban obligados a llevar a San Sebastián la mitad del trigo que trajesen a este puerto para el consumo de los mismos pueblos.

5. Que los extraños, que trajesen trigo y viandas a este puerto, debían descargar la mitad de la carga para San Sebastián. No consta si esta sentencia se ejecutó o no, pero lo más probable es que por parte de San Sebastián se hubiese suplicado de ella.

Continuando las disidencias, ocurrieron varios bullicios, peleas, muertes, robos, daños, talas de viñas, manzanales y demás árboles de una y otra parte. Estas sometieron sus diferencias a la determinación del Rey, quien pronunció su sentencia en Sevilla el 13 de abril de 1376, con vista de los privilegios, cartas de avenencia y ejecutorias que había sobre el asunto, haciendo las declaraciones siguientes:

1.ª Que el puerto correspondía de derecho a la corona real, bajo cuyo señorío se hallaba.

2.ª Que, esto, no obstante, los vecinos de Rentería y tierra de Oiartzun podían traer por el mismo puerto en sus barcos los mantenimientos y demás cosas necesarias para su uso, sin tener que descargarlas en San Sebastián.

3.ª Que aquéllos podían también traer libremente por este puerto los mantenimientos y demás cosas en barcos alquilados o fletados pero que, en tal caso, debían acreditar el convenio que hubiesen hecho con el patrón por medio de escritura pública, y que además jurara éste que la tal carga era para los habitantes de Rentería, Oiartzun y sus ferrerías.

4.ª Que los vecinos de estos dos pueblos pudieran así bien andar, entrar y salir libremente por este puerto pescando, y llevar lo que pescaren a los mismos pueblos o a sus ferrerías, sin que los de San Sebastián pudieran poner en ello ningún embarazo.

5.ª Que los vecinos y moradores de San Sebastián en todos sus términos pudieran usar libremente de este puerto, descargando en él las cosas que se trajesen en naves propias o fletadas y lo que así trajeren llevar a la misma villa por mar o por tierra sin contradicción alguna.

6.ª Que los vecinos y moradores de San Sebastián y sus términos pudieran pescar libremente en este puerto con sus lanchas o en cualquier otro barco, entrar y salir a la mar a pescar, y llevar a donde quisieren la pesca que cogieren, sea por tierra o por mar.

7.° Que los barcos que entraren en este puerto, no siendo para los de Rentería y Oiartzun y sus ferrerías, tengan que descargar del pan y demás cosas que trajeren la parte que habían acostumbrado a descargar y llevarla a vender a San Sebastián; pero que, si quisiesen descargar toda la carga, tengan que llevarla a vender a la misma villa. El mismo monarca mandó ejecutar esta sentencia bajo ciertas penas mediante real cédula librada en Palencia el 19 de noviembre de 1377, confirmada por Juan I en las cortes de Burgos el 8 de agosto de 1379.

• Noticias de San Juan medieval.

Según una sentencia del Dr. Gonzalo Moro, de 1399, San Juan poseía cerca de una docena de casas. En 1450 existe un molino de don Pedro de Olaizola. Fermín Iturrioz describe este poblado medieval de esta forma:

"De norte a sur sus términos se extendían desde la angosta entrada de su puerto, limitada por las peñas Arando Grande y Arando Chico, hasta la regata o molinos de Bordandia (Erroteta) que la separa de los confines de Lezo. En el primer tercio de este recorrido, de norte a sur, apenas se podía señalar en los ss. XIV y XV más construcciones que las del molino de D. Pedro de Olaiçola y unos modestos astilleros, ambos en el fondo de la ensenada de Calabursa, hoy Laborza. Más al sur, la atalaya y las defensas del Mirador, a donde acudían los hombres del lugar con sus armas, cada vez que el cuerno del vigía o la campana de San Juan de la Ribera llamaba a rebato, anunciando la presencia de barco corsario o escuadra enemiga. El extremo sur, más resguardado y tranquilo, ofrecía mayor actividad industrial y comercial; un molino en la regata de Bordandia (Erroteta), a su oeste un hospital para pobres mendicantes, común al Pasaje y a Lezo; a continuación, almacenes del Rey, astilleros, diques, ferrerías y en Bordalaborda la casa y torre del Rey. La real cordelería servía de lazo de unión entre el último lugar y el barrio de Vizcaya, avanzadilla del núcleo principal de la población en dirección a Lezo. Sus casas, alineadas en parte a lo largo de la marisma, dejaban de trecho en trecho un hueco, para que las situadas detrás, pudieran asomarse a las mansas aguas del puerto. Entre unas y otras, una estrecha y sinuosa calle escalonada en su arranque, avanzaba desde la casa solar del Almirante (oficinas de Pysbe) hasta la plazuela de la Cruz o Piedad, horadando los bajos de las casas que, apoyadas en arcos de medio punto, venían a dar un colorido oriental a la calle. Mientras la casa "Carpín" (Txulotxo) y la de Muñoz (Cámara) no fueron horadadas (s. XVIII), la calle se veía obligada a remontar su curso por las escaleras de Santa Ana, para alcanzar las moradas de capitanes y gente de mar que, en el Mirador, entre hortensias y jazmines, vigilaban la entrada del puerto. Desde su boca hasta la Plazuela de la Cruz (Piedad), las aguas, encajonadas en negras y limosas orillas sin muelles, eran lo suficientemente profundas para toda clase de naves de aquella época; pero a medida que se extendían hacia la ensenada de Herrera por la derecha, y la de Lezo, Rentería y Oyarzun por la izquierda, se hacían menos profundas, hasta el extremo de enseñar en bajamar grandes trozos de playas fangosas".