El “Castelo de Sines” se construyó como punto de vigía y defensa del trecho del litoral donde se enclava el puerto de Sines, uno de los más importantes del país.

Dada su estratégica situación, el cerro sobre la bahía en la que se ubica el Castillo estuvo ocupado desde tiempos del paleolítico. También por los romanos como testimonian los restos arqueológicos entre los que se ha encontrado el pedestal de una estatua consagrada a Marte, que fue posteriormente incorporada a los muros. También existen testimonios de ocupación visigótica de un templo del siglo VII, cuyos restos también se encuentran incorporados a las murallas.

De la ocupación musulmana no quedan testimonios de fortificación alguna. No fue hasta 1424 -más de 60 años después de la constitución de Sines como villa- cuando se determinó la edificación del Castillo por petición del Procurador do Povo, Francisco Neto Chainho Pão Alvo, para servir de refugio a los habitantes contra las incursiones de corsarios y piratas, frecuentes en aquel litoral.

Su alcaide mayor fue más tarde Estêvão da Gama, padre del navegante vasco da Gama, que nació en 1469 en este castillo. En el siglo XVI fue construido un baluarte para modernizar la defensa y permitir la instalación de armas de fuego. En la época del reinado de España (1580-1640) las amenazas a la costa portuguesa aumentaron considerablemente. Por ello a comienzos del siglo XVII el ingeniero Alejandro Massai propuso la reedificación del castillo para adaptarlo a las necesidades de la guerra moderna. Pero las obras no llegaron a empezar nunca.

Sufrió como toda la costa grandes daños en el terremoto de 1755, teniendo que realizarse luego importantes obras de adaptación y reconstrucción.

Sines tenía una guarnición de 52 hombres; en 1781 el ingeniero Chermont escribía que más de la mitad de ellos eran incapaces para el servicio por la edad o la formación. Al cuerpo militar se juntaban los auxiliares, ordenanzas, milicias de reclutamiento y pelotón local que hacían servicio en verano cuando se acentuaba el peligro corsario.

Las deficiencias en términos operacionales aparecen regularmente en la documentación. No obstante, la existencia de una importante estructura militar, con una guarnición que vivía entre el resto de la población, la presencia de oficiales y la figura del gobernador, así como la implicación de la propia población en las acciones defensivas, como las vigías de la costa, dieron un innegable carácter castrense a la villa. Hasta que la plaza de Sines fue perdiendo importancia defensiva.

Durante la guerra peninsular de (1808-1814) las tropas napoleónicas saquearon la villa y picaron el escudo real que estaba encima del Portón del Castillo.

Fue reedificado de nuevo cuando la Guerra Civil Portuguesa (1828-1834) por su entonces gobernador, D. Ignacio da Cunha Gasparinho. Un detalle curioso es que, tras la Convención de Évora en mayo de 1834, Miguel I de Portugal embarcó en Sines para el exilio en una fragata inglesa y protegido de la ira popular por un destacamento de caballería. El terremoto de 1858 también le originó grandes daños, teniendo que volver a realizarse importantes obras de reparación en 1959. Está clasificado como inmueble de interés público desde 1933.

Definitivamente gafado, el terremoto de 1969 provocó nuevos daños. En 1997 se acometieron las más importantes obras de consolidación y restauración de las murallas y algunos espacios interiores. La Torre del Homenaje alberga actualmente el Museo de Historia Natural de Sines.