Francisco Alberto Guimarães de Castro compró la propiedad (conocida como Quinta da Torre en 1715), en subasta pública y canalizó el agua de la sierra con el fin de alimentar una fuente.

En 1830 la quinta pasó a Manual Bernardo y tomó el nombre que posee actualmente. En 1840, la Quinta da Regaleira fue adquirida por la hija de una comerciante de Oporto, que más tarde recibió el título de baronesa da Regaleira. La historia de la Regaleira actual comienza en 1892, año en el que los barones da Regaleira venden la propiedad al Dr. António Augusto Carvalho Monteiro, un noble portugués, que ayudado por el arquitecto Luigi Manini construyó esta misteriosa finca donde se ubica el Palacio da Regaleira

El Palacio da Regaleira, también llamado Quinta da Regaleira o Palacio de los Millones fue mandado construir por orden de Antonio Augusto Carvalho Monteiro. Augusto contaba con una considerable fortuna acuñada de sus negocios en Brasil y con ella mandó construir un gran palacio de inspiración alquímica y neogótica con un fuerte simbolismo templarios, curiosamente muy relacionado a Rosslyn en Escocia, otro sitio templario construido siglos después de la supuesta desaparición de la Orden del Temple.

Recordemos que en Portugal como en Escocia, los Templarios jamás fueron apresados, simplemente cambiaron de nombre (de Pobres Caballeros de Cristo, a Caballeros de Cristo), y siguieron con sus actividades protegidos por sus reyes y por el mismísimo pueblo como fue el caso del Maestre Waldin Pais de Portugal.

Símbolos como la Luna, la Tierra y el Sol se encuentran repartidos por toda la finca junto a la cruz de la Orden de Cristo (Templarios), que fundó el rey Don Dinis en el siglo XIV.

Basta fijarnos en la enorme cruz Templaria que decora el fondo del pozo iniciático y en la anteriormente citada cruz del Temple en el suelo de la capilla para darnos cuenta de que toda la construcción de la quinta está conceptuada como un gigantesco templo templario, que, en muchos casos, como ocurre siempre, la masonería intentara como en el caso de Rosslyn, adjudicarse la obra, bajo la supuesta excusa de que los templarios ya no existían. Es muy curioso que toda la Quinta esta interconectada por una serie de pozos y cavernas, que constituyen un misterioso entramado de grutas que conectan capilla, casa, pozos y diversas grutas repartidas por todo el bosque anexo al palacio.

Los lugareños relatan escabrosas historias heredadas de generación en generación sobre cultos, rituales egipcios y cristianismo gnóstico-escatológico. La mayoría de los vecinos de Sintra a los que preguntamos nos dijeron que a veces por las noches, cuando estaba ya cerrada la quinta al público, se escuchaban cánticos extraños y se veían luces a lo largo del bosque o se encendían luces en los pisos superiores de la casa.

No sabemos que puede haber de verdad en ello porque no hemos encontrado testimonio escrito de ninguna de estas prácticas, pero sí cabe destacar la densa atmósfera que se respira dentro de la Quinta, cargada de magnetismo y misterio. No sería de extrañar que aún se iniciara a Templarios en estos lugares en forma secreta. No sería la única locación, Cofita y Bordón en España, aun son lugares de cierta actividad iniciática de los Templarios del Secretum Templi, como lo es Opoul Pirillos y Chartre en Francia, Rosslyn y otros lugares secretos de escocía, como cementerios ocultos a los ojos de los paganos de verdaderos Caballeros del Temple.

Carvalho Monteiro quiso vivir rodeado de todo el poder del simbolismo Templario e inspirándose en este culto y en una serie de visiones que tuvo, realiza una serie de bocetos de la futura quinta y contrata al arquitecto Luigi Manini para llevar a cabo su idea.

La Quinta da Regaleira está también inspirada en la Divina Comedia de Dante; los sinuosos caminos, colinas y grutas hacen referencia a las dificultades del Mundo y a la bajada a los Infiernos.

El Pozo Iniciático simboliza la Muerte y lentamente desciende (el descenso es el purgatorio) hacia las grutas que interconectan toda la quinta (el Infierno).

También se hace referencia a la reencarnación con la escalera del Pozo; supuestamente es el camino que hay que seguir para lograr este objetivo.

Además de la construcción a cargo de Manini cabe destacar una mención especial del escultor José da Fonseca que realizó numerosas piezas decorativas para completar el trabajo de Manini.

Lo primero que encontramos es una entrada con decoraciones en escayola en la que se representa a dos guardianes en forma de león-pez que custodian el pozo que tiene forma de caracola y representa la escalera en espiral hasta llegar al fondo, donde se encuentra la enorme cruz templaria (Más concretamente una rosa de los vientos sobre cruz templaria, claro signo de la Orden de Rosacruz).

La escalera de caracol sustentada por columnas con diferentes motivos nos lleva a una galería subterránea que está intercomunicada mediante un complejo sistema de grutas y pozos con toda la Quinta.

La escalera está constituida por nueve rellanos y quince escalones que simbolizan los nueve círculos del infierno de Dante, así como también se representan los nueve círculos del purgatorio y del paraíso.

El pozo está comunicado por varias galerías o túneles con otros lugares de la quinta: la entrada “dos guardiôes” la entrada de los guardianes, el lago de la cascada y el pozo imperfecto. Estos túneles, están recubiertos con piedra importada de la costa marítima de la región de Peniche para sugerir un mundo sumergido. La simbología del lugar está relacionada con la creencia de que la tierra es el útero materno de donde proviene la vida, pero también la sepultura a donde volverá. Muchos ritos de iniciación aluden a aspectos del nacimiento y de la muerte ligados a la tierra, o al renacimiento.